这些照片的拍摄背景追溯至2018年至2019年期间，当时两位领导人一共曾有过三次公开会面。
这些发布的照片中，首张推测为2018年6月在新加坡举办的朝美领导人首次会晤的影像记录；其余两张则似乎出自2019年6月两位领导人在板门店举行会晤时的场景。
韩联社的评论指出，此举乃是特朗普不久前下令大幅削减韩美联合军事演习规模、对平壤示好这一系列举措的持续延伸。面对朝鲜对其对话倡议的持续沉默，特朗普采取了发布与金正恩旧照的方式，既用以唤起彼此的友好历史，又为进一步施压促成对话。
值得留意的是，本次发布的合照中刻意缺失了2019年2月在越南河内举办的第二次朝美首脑会晤的画面。原因在于那场河内之行因朝美两方在无核化步骤与解除对朝制裁力度上存有深层分歧，最终功亏一篑，未能达成任何协议。
据《韩民族日报》评论，虽然特朗普多番释放善意信号，朝鲜近日仍在朝鲜半岛东部海域进行了多次弹道导弹试射。尽管特朗普声称希望在年内与金正恩实现会面，现实中这场首脑对话是否能够真正成行，依然笼罩在浓厚的不确定性之中。
华盛顿时间8月17日，特朗普于白宫接受记者提问时对外宣布，金正恩已就其对话邀请作出回应，只是对于细节信息三缄其口。时隔两日的19日，特朗普再度声称希望在年末前与朝鲜最高领导人金正恩进行会晤。
根据美国官方人士向《华尔街日报》透露的信息，特朗普已督促团队加快推进与金正恩的会晤日程，秋季已成为可能的候选时间。在幕后的讨论当中，特朗普更是曾思考过利用即将到来的亚洲访问机会与金正恩进行直接沟通。
白宫方面对会晤计划的真实情况仍未公开确认。根据日程推测，特朗普预定于11月中旬赴亚，主持深圳召开的亚太经合组织第33次领导人非正式会议。
朝中社在19日的报道中称，朝鲜劳动党中央委员会部长金与正对华盛顿有关朝美两国领导人近期互有接触的声明表示「一窍不通」。关于美国总统日前突然宣布大幅压缩美韩联合军事演习规模这一事宜，平壤方面的反应是「既无足轻重，也毫不在意」。
